Allgemein die zufällige Entdeckung von etwas Interessantem, wobei eigentlich nach ganz anderen Dingen gesucht wurde. Serendipität wird oftmals im Zusammenhang mit Personalisierung und Personalisierungsintensität diskutiert: Schneiden z.B. Recommendation Engines die E-Mail-Inhalte zu 100% auf bekannte Nutzer-Interessen zu, dann wird dem Abonnenten die Möglichkeit genommen, Nützliches zu entdecken, das sich bislang außerhalb seines derzeitigen Präferenz-Horizonts befindet. Im Zusammenhang mit solchen Personalisierungs-Filtern weist Eli Pariser auf die Gefahr einer Filter Bubble hin, in der sich die Onliner zunehmend bewegen; ihnen werden quasi Informationen vorenthalten, was wiederum die Meinungsbildung beeinträchtigen kann.